Why Is He Still Single? berpusat pada Lee Jun-ho, pria berusia awal 30-an yang dianggap “paket lengkap” oleh lingkungan sekitarnya: mapan, ramah, dan mudah bergaul. Namun satu pertanyaan terus mengikuti ke mana pun ia pergi: “Kenapa dia masih jomblo?” Jun-ho sebenarnya punya alasan yang tak pernah benar-benar ia ungkapkan. Setelah patah hati di masa mudanya, ia mulai membangun dinding tebal terhadap hubungan baru. Baginya, kesuksesan karier dan lingkar pertemanan yang hangat sudah cukup. Namun keluarganya mulai khawatir dan teman-temannya tak henti menjodohkannya dengan berbagai kandidat yang sering kali justru membuat hidupnya semakin kacau. Hidup Jun-ho berubah ketika ia bertemu Han Soo-yeon, seorang konselor hubungan yang sedang menulis buku tentang tren pria modern yang memilih hidup lajang. Soo-yeon tertarik pada Jun-ho sebagai “subjek penelitian” — pria baik-baik yang tetap memilih sendiri. Kepribadian Soo-yeon yang blak-blakan membuat Jun-ho sering kewalahan. Namun dari serangkaian pertemuan yang semula hanya untuk kepentingan riset, keduanya mulai saling membuka diri. Soo-yeon menyadari bahwa Jun-ho bukan pria yang takut pada komitmen, melainkan seseorang yang menunggu cinta yang terasa benar. Sebaliknya, Jun-ho mulai melihat bahwa tidak semua hubungan akan berakhir menghancurkan seperti trauma masa lalunya. Namun perjalanan mereka tidak mulus. Tekanan keluarga, mantan yang kembali muncul, dan konflik batin antara perasaan pribadi dan kepentingan profesional Soo-yeon membuat hubungan keduanya berada di persimpangan. Pertanyaannya berubah dari “Mengapa dia masih single?” menjadi “Apakah ia siap membuka hati lagi?”
